A～H各代表一种有机物，有如下转化关系：

A～H各代表一种有机物，有如下转化关系：

已知：

Ⅳ：A的分子式为C5H8O2，且不能使溴水褪色；F中存在一个四元环状结构。

请回答下列问题：

（1）B→C的反应类型是____，H的核磁共振氢谱的峰面积之比为(由小到大的顺序)____；

（2） G的一种同分异构体为天然橡胶的单体，写出该物质的名称____；

（3）将B→C→D两步交换顺序会导致____；

（4）写出F→G的化学方程式___；

（5）列条件的H的同分异构体共____种。

A．能小苏打反应 B．能发生银镜反应

（6）写出A可能的结构简式____。

【答案】

取代反应 1:2:2:3 2-甲基-1,3-丁二烯或异戊二烯 目标产物D的产率低且不易分离出来 5

【解析】

G的一种同分异构体为天然橡胶的单体，天然橡胶的单体是2-甲基-1,3-丁二烯或异戊二烯，根据已知，由于G转化为H时碳原子数不变且氧原子只有3个，故G应该有一个四元环且双键位置在有取代基的位置上，氧化后生成链状化合物且含有一个羰基和一个羧基，G为，H为CH3COCH2CH2COOH，根据流程中信息可知，G由F在浓硫酸的催化下发生消去反应形成烯烃，F为，结合已知，，逆向推导可知，E为CH3CHBrCH2CH2CHO或CH3CH2CH2CHBrCHO，D为CH3CHBrCH2CH2CH2OH或CH3CH2CH2CHBrCH2OH，C为CH3CHBrCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHBrCOOH，B为CH3CHOHCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHOHCOOH，A为或。（1）B为CH3CHOHCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHOHCOOH，C为CH3CHBrCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHBrCOOH，B→C的反应类型是取代反应，H为CH3COCH2CH2COOH，其核磁共振氢谱的峰面积之比为(由小到大的顺序) 1:2:2:3；（2）G为， G的一种同分异构体为天然橡胶的单体，其名称为：2-甲基-1,3-丁二烯或异戊二烯；（3）将B→C→D两步交换顺序，生成的C中会含有两个羟基，与HBr发生取代时目标产物D的产率低，且不易分离出来；（4）写出F→G的化学方程式为：；（5）H的同分异构体A．能小苏打反应，说明分子中含有羧基，B．能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH(CHO)COOH、(CH3)2C(CHO)COOH、CH3CH(CHO) CH2COOH、OHCCH2CH(CH3)COOH、OHCCH2CH2CH2COOH共5种；（6）A可能的结构简式为 、。