磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效。磷酸氯喹由氯喹与磷酸制备，下面是由间氯苯胺合成氯喹的一种合成路线：

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回答下列问题：

（1）已知反应I是B→C+X，推测X的名称是______，D中含氧官能团的名称是____。

（2）F的结构简式为_______________，反应II的反应类型是___________。

（3）反应III的化学方程式为____________。

（4）化合物M(C7H8ClN)是A的同系物，其某些同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1:1:1:1，符合该要求的同分异构体有_________种。

（5）设计由氯化芐（）和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线（无机试剂任选）________。

【答案】

乙醇 羟基、羧基 取代反应 C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5→HC1+ 2

【解析】

分析氯喹合成路线，结合反应物、生成物的化学式或结构简式的差异以及反应条件进行推断。由物质A的化学式及命名可知A的结构简式为，A经一系列反应生成物质B，分析物质B和C的结构简式，据此可得知反应Ⅰ的另一产物的化学式。根据C、D的结构简式差异，可知C→D的过程中发生了酯基的水解反应。物质D在250～270℃下脱羧，生成物质E。由E和F的化学式，可知E→F发生了取代反应，氯原子取代了羟基，由此可知F的结构简式为。

依据G、H的化学式的差异，可知G中的羟基也被Cl原子取代，发生了取代反应。根据H的化学式和I的结构简式，可知乙酰乙酸乙酯的结构简式，进而可写出反应Ⅲ的化学反应方程式。I→J→K的反应过程和物质的结构简式均已给出，由F和K反应生成氯喹的反应方程式也可由题给信息写出。

（1）依据B和C的化学式，可推知反应Ⅰ的另一产物化学式为C2H6O；根据其在B中的原子连接方式，推知该物质为乙醇，D中含氧官能团为羟基和羧基。答案为：乙醇；羟基、羧基；

（2）由E(C9H6OClN)和F(C9H5Cl2N)的化学式可推知E中的羟基被氯原子取代，故F的结构简式为：；反应Ⅱ也是G中的羟基被氯原子取代，为取代反应。答案为：；取代反应；

（3）由H［ClCH2CH2N(C2H5)2］和I的结构简式可推知，乙酰乙酸乙酯的结构简式为CH3COCH2COOC2H5，由此可知反应Ⅲ的化学方程式为：C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5→HC1+；答案为：C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5→HC1+；

（4）化合物M(C7H8ClN)是A的同系物，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1:1:1:1的同分异构体为、，符合该要求的同分异构体有2种，答案为：2；

（5）设计由氯化芐（）和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线，依据转化图中反应Ⅲ可知，氯化苄与乙酰乙酸乙酯发生取代反应，然后水解脱羧、氢氨化，形成氨基后，再与氯化苄中的氯原子发生取代反应，即可得产物。合成路线为：。